酒吧里埃迪嘲笑杰克的年齡大了已經不能再和小姑娘交往了。杰克根本不服氣，在酒吧里杰克和凱莉相識并且發生了關系，湊巧的是梅森是凱莉的室友，她們之間的關系迅速被雜志社的辦公室里的人知道了。杰克上班時就被大家堵在了辦公室里拷問關于凱莉的事情。大家告訴杰克，凱莉的生活他根本適應不了還是乖乖的放棄吧，但是杰克就是不愿意相信自己已經老了。為了證明自己還是能夠跟上年輕人的步伐的他決定要進入凱莉的生活圈。杰克和凱莉還是存在著代溝的，酒吧里凱莉和梅森的玩笑話都要克拉克的翻譯，杰克無奈只好干坐著。然而對于凱莉的要求他也只能附和著。杰克連續幾晚都在和凱莉過夜生活已經嚴重吃不消了，但是還要表現出一副無所謂的樣子。但是還是受不了凱莉和其他的男人約會。凱莉要舉行派對，意外的知道好多人都與凱莉發生過關系，杰克很受不了這種事情。杰克告訴凱莉希望可以確定兩個人的關系但是凱莉并不想這么快確定兩個人的關系，兩個人的意見不和，最終杰克有些崩潰了。埃迪將杰克帶走了，羅蘭和埃迪對杰克搞了惡作劇，渾身都畫滿了東西。此時的杰克心情有些郁悶。想要確定關系的杰克又一次見到了瑞秋，正好瑞秋接受了杰克，杰克的新戀情即將開始。