為了對付黑社會，聯邦調查局的探員皮斯頓（約翰尼戴普飾）不得不告別妻子和三個女兒，化名唐尼布拉斯科打入黑幫魯吉羅家族臥底。為了取得幫派內部成員的信任，唐尼在頭目“老左”（阿爾帕西諾飾）的帶領下，參加了一系列的犯罪活動，也逐漸掌握了他們的犯罪證據。然而，長時間的相處中，“老左”對唐尼信任有加，唐尼也見識到“老左”溫情的一面，慢慢地對他產生了敬佩之情，傍徨不定，不再向上級及時匯報情況；同時，由于臥底工作的特殊性，唐尼極少和妻女見面，家庭生活瀕臨崩潰。此時，幫派內部的仇殺開始了，“老左”的上級黑桑鏟除異己，掀起了一場腥風血雨。唐尼也將面對或“忠”或“奸”的抉擇。