第四季以C傷心地決定退出而讓B與她的未婚夫Louis開始她準王妃的新生活。與此同時，正當我們發現S的表妹Charlie只是一位被雇來的演員的時候，S在充滿陽光的洛杉磯得到了一個很棒的暑期工機會——為一名好萊塢大導演工作。讓我們回到紐約，新單身貴族N說服了C暑假一起去環游世界，D的老朋友背著他找到一位編輯匿名發行他的自傳小說——“Inside”。第五季將在天使之城——洛杉磯開場，重新充滿活力的C和N決定去看看S。B回到家后，意識到籌備一個王室婚禮是相當的痛苦。D發現照實寫下他親近的朋友們相當的錯綜復雜。最后，表妹Charlie的意外歸來可能會使VDW家族有被從內部摧毀的威脅。小心了，上東區的人們，這一季沒有人是安全的，每個人都會感到遺憾。