當一個人問另一個人“敢不敢”的時候，另一個人必須說“敢”，這就是游戲的規則。小男孩于連和小女孩蘇菲的相遇即開始于這樣一場孩童的鬧劇，一個精美的鐵盒子就是他們游戲的見證。說臟話，擾亂課堂，在校長室小便，內衣外穿……一個游戲兩人一玩十多年，他們什么都敢，除了承認彼此相愛。蘇菲提議兩人分別四年，挑戰的內容是于連敢不敢傷害蘇菲。恍惚四年逝去，于連找到蘇菲，為了游戲的進行他決定另娶她人，邀請蘇菲做伴娘。受到傷害的蘇菲在于連的婚禮上拋出鐵盒子“你敢悔婚么？”原本最最親密的朋友相互傷害最深。同樣心痛的兩個人相約再次分別十年。十年里，于連擁有了一切，家庭、事業、朋友，只是沒了蘇菲宛如沒了心，原來喪失激情的生活這般索然無味。終于十年過去，“Loveme,ifyoudare...”