本片根據英國作家弗吉尼亞·伍爾芙的同名小說改編。伊麗莎白女王一世時期的英國，英俊貴族少年奧蘭多（蒂爾達·斯維頓 Tilda Swinton 飾）得到了女王的寵愛，被賜予宅邸及不朽的青春。在之后的四百年間，奧蘭多先是愛上了俄國公主薩沙（夏洛特·瓦蘭椎 Charlotte Valandrey 飾），后寄情于詩歌，資助落魄詩人尼克·格林（海斯科蒂·威廉姆斯Heathcote Williams 飾），之后代表查爾斯國王二世出使土耳其君士坦丁堡，在激戰之夜被亨利大公（約翰·伍德 John Wood 飾）授予皇室勛章。昏睡七天后，奧蘭多醒來變成了女人，重返英倫。女性的奧蘭多拒絕了亨利大公的求婚，與冒險家賽爾墨汀（比利·贊恩 Billy Zane 飾）一見鐘情。在工業革命的硝煙及世界大戰的火光中，作為母親的奧蘭多騎著摩托車走向二十世紀。 本片被提名奧斯卡最佳藝術指導之舞臺設計獎及最佳服裝設計獎，獲英國電影電視協會最佳化妝獎及最佳服裝設計獎提名，并獲威尼斯電影節OCIC（視聽效果技術）獎和Elvira Notari（女性題材特殊貢獻導演）獎。