1999年除夕夜，堀上篤志（堂本剛飾）卻心情灰暗，求職失敗，在家里又和父親起了嚴重的沖突，他跑到電影院看一部叫（失物森林）的老電影。突然間，胸口一陣激痛，篤志因突發心臟病而倒地而死。死去的篤志竟穿越回高中時代，在確認周遭的一切后，他意識到自己的時代來臨，利用已知的未來的知識，篤志靠賭馬賺取大把金錢，拯救了自殺的朋友，考取了一流的名校，一轉成為舉世矚目的天才青年。又到1999年除夕，篤志的心臟病在同一時刻再次發作，當他醒來的時候，再次回到1995年，開始了重復的人生。