《第一次不是你》講述發型師強（馬志威飾）一次為新娘做頭時，意外地重遇初戀情人寶（蔣家旻飾）…暑假的第一天，寶媽（江美儀飾）被醫生診斷患上嚴重腎衰竭，需盡快換腎。寶聽說可以六萬元在內地買腎，但對寶家而言，這已是天文數字。寶向舊鄰居蕓姐（陳敏芝飾）求助，蕓姐介紹她當“高級私鐘妹”。強既無力幫忙，唯有接受和支持……在管接管送的一星期后，強終按不住心中妒火，向寶發泄他的不滿。那天之後，寶叫強不用再接送她，她決定獨自上班。那邊廂，強亦答應跟同學去露營。強返家后，強媽（商天娥飾）告知寶媽突然去世，寶跟妹妹已被親戚帶走……十年前的不辭而別一直纏繞著強，寶和強的重遇讓二人走進回憶大道，人生百轉千回，強和寶究竟錯過了什么？二人的結局又將如何？
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