玩笑開過頭的托馬斯（約瑟夫·梅 Joseph May 配音）不小心將高登的車廂撞脫了軌道，為了懲罰托馬斯，胖總管將他分配到多多島的的另一端工作，與新朋友萊恩（埃迪·雷德梅恩 Eddie Redmayne 配音）一起建造新的火車支線。托馬斯為重新展示自己是有用的火車，在新鐵路上行走時未有留意危險告示，結果墜落裂縫的地洞，竟發現傳說中的海盜船，并與水手約翰（約翰·赫特 John Hurt 配音）和帆船斯基夫（杰米·坎貝爾·鮑爾 Jamie Campbell Bower 配音）結伴，在多多島展開緊張刺激的尋寶之旅……